Chiesa della Santissima Annunziata

La chiesa della Santissima Annunziata, disposta longitudinalmente rispetto alla piazza, occupa oggi gran parte della facciata dell’ospedale. Numerosi gli interventi e le trasformazioni che hanno caratterizzato la sua storia, così come gli arredi e le opere per essa commissionati, quelli ancora conservati entro la sua mole, ma anche quelli di cui rimane traccia nella ricca documentazione ospedaliera o nella tradizione iconografica. La prima testimonianza della sua realizzazione risale al 1257, anno in cui il pontefice Alessandro IV concede all’ospedale di costruire una cappella e il vescovo di Siena Bonfiglio conferma al rettore del Santa Maria della Scala la possibilità di edificare una 'ecclesiam sive oratorium'. Il primo edificio di culto non è in realtà costruito ex novo, ma è verosimilmente da individuare nello spazio contraddistinto dal rivestimento in calcare sulla facciata, in origine destinato a primo luogo di accoglienza. Alla metà del Duecento questa funzione viene spostata all’internodell'edificio, verso la vallata retrostante. All’inizio più probabilmente un oratorio, la sua trasformazione in chiesa avviene tra la fine del Duecento e la metà del Trecento. Al suo interno le fonti attestano la presenza di numerose cappelle realizzate da famiglie nobili e da rettori; vi si seppelliscono inoltre importanti membri della comunità ospedaliera o di famiglie nobili benemerite. Sulla facciata esterna nel 1335 Pietro e Ambrogio Lorenzetti con Simone Martini sono chiamati a dipingere le 'Storie della Vergine', oggi perdute, essendo state cancellate nel 1720, dopo la rimozione della tettoia di protezione, sotto uno strato di intonaco per volontà del rettore Antonio Ugolini Billò. Nel 1362, con l’arrivo delle reliquie, sulla facciata della chiesa è realizzato un pulpito marmoreo sormontato da un pergolo, dal quale le reliquie erano mostrate alla popolazione, già scomparso agli inizi del Settecento, quando Girolamo Macchi lo rappresenta nel celebre disegno della facciata dell’ospedale.