Oratorio di Santa Caterina della Notte

Questi suggestivi ambienti, posti nel cuore del Santa Maria della Scala, dove Santa Caterina da Siena sostava in preghiera e portava conforto agli ammalati, mantengono ancora oggi inalterata l’intensità e l’atmosfera che per tanti secoli ha accompagnato il fervore religioso dei numerosissimi devoti della Santa. 
Nota sin dal XIV secolo come confraternita di San Michele Arcangelo, la compagnia era dedita soprattutto alla pietas per i defunti. La compagnia si era infatti insediata vicino al cimitero dell’ospedale e al cosiddetto 'carnaio', la cui voragine precipitava dal piano superiore, corrispondente alla piazza del Duomo, fino a quello di piazzetta della Selva, posto molto più in basso. 
Nel Seicento l’oratorio venne arricchito da numerosi stucchi e dipinti, tra cui quattro tele raffiguranti la vita di Santa Caterina, da riferire ai pittori senesi Rutilio Manetti e Francesco Rustici. Sull’altare è posta una interessante Madonna in marmo del Trecento che si caratterizza probabilmente come la più antica immagine cultuale della compagnia, mentre ai suoi lati sono sistemati quattro angeli e i Santi Domenico e Caterina in adorazione.
Oltre ai numerosi dipinti, intagli, reliquari ed arredi, la Compagnia conserva anche una bella tavola di Taddeo di Bartolo raffigurante la Madonna col Bambino, quattro angeli e i Santi Giovanni Battista e Andrea, datata 1400, e quattro testate di bara con Santa Caterina che protegge sotto il manto quattro confratelli, Cristo risorto, le Stimmate della Santa e la Deposizione, da assegnare ad un artista senese dei primi decenni del Cinquecento.