Église de la Très Sainte Annonciation

L'église de la Santissima Annunziata, disposée longitudinalement par rapport à la place, occupe aujourd’hui une grande partie de la façade de l’hôpital. De nombreux travaux et transformations ont marqué son histoire, de même que le mobilier et les œuvres qui lui ont été commandés, ceux encore conservés dans son enceinte, mais aussi ceux dont il reste trace dans la riche documentation hospitalière ou dans la tradition iconographique. La première mention de sa réalisation remonte à 1257, année où le pape Alexandre IV accorde à l’hôpital la construction d’une chapelle et où l’évêque de Sienne Bonfiglio confirme au recteur du Santa Maria della Scala la possibilité d’édifier une 'ecclesiam sive oratorium'. Le premier édifice cultuel n’a en réalité pas été construit ex novo, mais doit vraisemblablement être identifié dans l’espace caractérisé par le revêtement en calcaire sur la façade, initialement destiné à un premier lieu d’accueil. À la moitié du XIIIe siècle cette fonction est déplacée à l’intérieur de l’édifice, vers la vallée arrière. D’abord probablement un oratoire, sa transformation en église intervient entre la fin du XIIIe siècle et le milieu du XIVe siècle. À l’intérieur, les sources attestent la présence de nombreuses chapelles réalisées par des familles nobles et par des recteurs ; y furent en outre enterrés des membres importants de la communauté hospitalière ou des familles nobles bienfaitrices. Sur la façade extérieure, en 1335 Pietro et Ambrogio Lorenzetti avec Simone Martini sont appelés à peindre les 'Histoires de la Vierge', aujourd’hui perdues, ayant été effacées en 1720, après la suppression de l’auvent de protection, sous une couche d’enduit par volonté du recteur Antonio Ugolini Billò. En 1362, avec l’arrivée des reliques, un pupitre en marbre surmonté d’une pergola est réalisé sur la façade de l’église, depuis lequel les reliques étaient montrées à la population ; il avait déjà disparu au début du XVIIIe siècle, lorsque Girolamo Macchi le représente dans le célèbre dessin de la façade de l’hôpital.