La Confraternita dei Disciplinati di Maria Santissima è documentata sotto le volte dell’ospedale dalla metà del Trecento. Gli spazi, con modifiche e aggiunte nel corso dei secoli, sono rimasti sede della Società di Esecutori di Pie Disposizioni, nome conseguente alla riforma leopoldina, fino agli inizi del Novecento, quando la società si è trasferita altrove. Nella sede storica si conservano l’oratorio, con un bel crocifisso ligneo e una tela del pittore Alessandro Casolani con la Madonna col Bambino e i Santi Pietro e Paolo, la sagrestia parzialmente affrescata con interventi attribuiti ad Andrea Vanni e a Luca di Tomm è e la sala delle adunanze con i locali annessi.

È presente anche una ricca collezione di dipinti e sculture di Otto e Novecento formata dai bozzetti e dai saggi di studio degli allievi vincitori delle borsa di studio “Alunnato Biringucci”, istituita a partire dal Settecento per volere del cavalier Marcello Biringucci. Durante i lavori di recupero dell’ospedale è stato messo in luce, nella volta soprastante la scala di accesso ai locali, l’importante ciclo affrescato rappresentante una Tebaide (storie di eremiti e monaci), riferito ad ambito lorenzettiano.