Cappella della Madonna

Edificata intorno al 1680 per la volontà di una religiosa del Santa Maria della Scala, Suor Elisabetta Biagini, nello stesso luogo dove si trovava una più antica cappella dedicata ai Santi Giovacchino e Anna, questo ambiente, dal quale si accede alla chiesa della Santissima Annunziata e alla Sagrestia Vecchia, conserva un importante ciclo dedicato alla Madonna, opera del pittore Giuseppe Nicola Nasini (1657 – 1736), realizzato in collaborazione con il figlio Apollonio.
Sull’altare è posta una tavola cuspidata dei primi del Quattrocento, opera del pittore senese Paolo di Giovanni Fei, raffigurante la Madonna con il Bambino circondata da sette angeli. Il dipinto, che era custodito da Suor Elisabetta, fu collocato nella Cappella al momento della sua ristrutturazione.